「マルホランド・ドライブ」ハマってます
そこで、デヴィッド･リンチによる10個のヒントを自分なりに解明。
ネタバレ注意!!

まず、カウボーイが"起きろ"というところまでの前半がダイアンの夢。後半が現実世界ということを前提に置いて考えてみます。

物語の中で異常に目立つ存在、カウボーイ。
カウボーイって見た目が"カウボーイ"だから
彼とあまり接点のないダイアンの夢では
本名も不明なため"カウボーイ"って名前で登場するんでしょうね。
カウボーイをはじめ、ダン、クッキー、アダムなど
見た目に特徴のある人物を物語に絡ませてるところが、
人物を把握させやすくしていてとても親切ですね。

さて、デヴィッド・リンチによるヒントです。

1.映画の冒頭に、特に注意を払うように。
少なくとも2つの手がかりが、クレジットの前に現れている。
ジルバのダンス大会で優勝したダイアンの姿。
赤い枕と息づかいはダイアンの夢へと導くサイン？

2.赤いランプに注目せよ。
赤いランプはダイアンの部屋という意味なんだろうけど
電話をかけた先は殺し屋かな?
さらに殺し屋がかけた先は……？？

3.アダム・ケシャーがオーディションを行っている
映画のタイトルは? そのタイトルは再度誰かが言及するか?
"シルヴィア・ノース物語?"
ダイアンが言及して、その後タイトルの名前は出てない気がする。
タイトルにどんなヒントが隠されているのでしょうか？

4.事故はひどいものだった。
その事故が起きた場所に注目せよ。
場所は映画のタイトルでもあるマルホランド・ドライブ
夢ではカミーラの事故現場、現実ではカミーラ殺害現場。
現場に残されたイヤリングと、"シンシレオ"といった人のイヤリングが最後に光ったのは特に関係ないよな

5. 誰が鍵をくれたのか？なぜ？
殺し屋がくれる。
カミーラを殺したというサイン

6.バスローブ、灰皿、コーヒーカップに注目せよ。
バスローブはダイアンが白、カミーラが赤、
そしてベティはピンク。ダイアンの分身であり、
カミーラと関係も持つため中間色のピンクなのでしょう。
灰皿は時間経過。
コーヒーカップはダイアンの私物というのが
かなり重要なポイントですね。

7.クラブ・シレンシオで、彼女たちが感じたこと、
気づいたこと、下した結論は？
感じたこと……？イマイチ心境が読めず。
結論は鍵を開けること。

8. カミーラは才能のみで成功を勝ち取ったのか?
アダムと関係を持つことで役をもらっていた。
そのためにカミーラはダイアンと別れ、ダイアンに対する愛もなくなっていった。

9. Winkiesの裏にいる男の周囲で
起きていることに注目せよ。
ダンが死んだこと。Winkiesの裏の男が現れるシーンは思い出しただけで鳥肌が立ちます(；o；)
青い箱とおじいちゃん、おばあちゃん
おじいちゃん、おばあちゃんが現実でもダイアンを追いやるのは
ベティと会った後のあの笑いに通じるのだと思う。
スターになると宣言したにも関わらず、
夢を叶えられなかったダイアンの被害妄想が
ふたりのあざ笑う（と解釈；）姿を連想させたのでは？
それにしても高級車に乗ってるのには引っかかる。
かなり深読みだが、ふたりの孫がハリウッドで成功してお金持ちであるという皮肉ではないかと予想。
Winkiesの裏の男はカミーラに対してのダイアンの憎悪が具体化した姿でないかと考えています。
だからダンのセリフにある"心の闇"と会いたくないのでは？

10.ルース叔母さんはどこにいる?
夢では出てくるけど本当は亡くなっている。

今は"2回"というキーワードについて考えています。
マルホランド・ドライブのドライブは"～通り"という意味がある。
シンシレオ（お静かに）にには"黙とう"という意味がある。
コーヒーを吐く男はダイアンの分身で、
婚約発表の時にダイアンがコーヒーを飲んでいたから、
そのときの嫌悪感が味に出ちゃうという意見は
別の人の意見から知りました。

ここで自分からのヒント。

11.ダンが登場するシーンに注目せよ

自分はこの真実を知っていちばん鳥肌が立ちました。
というか泣きました。